في موسم 1929/1930 تم استحداث بطولة الدوري الايطالي بنظامها الحالي serie A لأول مره بمشاركة 18 فريق وكان الطموح كبير لعل الميلان يعود لسابق عهده بعد أن تراجع مستواه كثيراً منذ فوزه بالبطولة عام 1907م .. لكن كانت البداية في اول موسم سيئة واحتل فيها الفريق المركز الحادي عشر ولم يتغير الامر في البطولة التالية التي جاء فيها في المركز الثاني عشر ليضل مستوى الفريق متأرجحاً طوال سنوات الثلاثينات وحتى توقف الدوري الإيطالي عام 1942م بسبب الحرب العالمية الثانية.

كانت أفضل نتيجة يحققها في تلك الفترة هي في موسم 1937/1938 عندما حل ثالثاً في الترتيب وموسم 1940/1941 في نفس الترتيب .. ولعل هذه السنوات هي ابرز فتره يقدمها الميلان فقد وصل ايضا للدور قبل النهائي في كاس ايطاليا لاربع سنوات متتالية منذ عام 1935م ووصل للنهائي عام 1942م امام جوفنتس لكنه خسر البطولة وتعتبر هذه افضل نتيجة حققها الميلان .. وكان الميلان يملك لاعباً كبيرا وهدافا خطيرا هو بوفي الذي حقق لقب هداف الدوري لثلاث مواسم لكنه لم يحظى بالفوز باللقب.

لكن بشكل عام كانت هذه الفترة امتداداً للنتائج المخيبه لفريق الميلان مما اصاب محبيه بالحسره والحزن وبدأ اليأس يأخذهم بعد ان صبروا كثيراً على الفريق املاً في عودته للبطولات فهو على مدى اكثر من ثلاثين سنة كان فريقا عاديا وأن ظهرت منه بعض المستويات الملفته في بعض المواسم لكنها لم ترتقي لطموح محبيه.

في هذه الفترة كانت ايطاليا تحت الحكم الفاشي بقيادة موسوليني الذي لم تعجبه اصول ميلان الانجليزية لذا عمد إلى تغيير لبس الفريق وجعله مكون من شريطين عاموديين بنفس اللون على قميص ابيض .. ولم يكتفي الحزب الحاكم بهذا الامر بل عمد إلى تغيير اسم الفريق إلى ميلانو بالايطالية بدلاً من ميلان في فتره تدخل بها النظام الحاكم حتى وصل الامر إلى دعم بعض الفريق حتى تحقق الفوز بالبطولة الإيطالية .. ظل ميلان يلعب بهذا القميص حتى نهاية الحكم الفاشي لإيطاليا بعدها عاد الفريق إلى الزي السابق.

عودة كتيبة الرعب :
بعد نهاية الحرب العالمية الأولى عاد السيد تراباتوني لرئاسة الميلان التي سبق وأن تولاها في بداية الأربعينات .. كان نظام الدوري في موسم 1945م اعتمد بشكل مغاير يقضي بتأهل الفرق الأربعة من الدرجة الإولى مع الفرق الأربعة من الدرجة الثانية للعب في دوري من دورين .. ووصل ميلان لهذا الدور واستطاع الحصول على المركز الثالث متخلفاُ عن تورينو وجوفنتس وهي نتيجة جيده للفريق.

في الموسم التالي عاد نظام الدوري الإيطالي من جديد للنظام السابق وعلى مدى موسمين جأت نتائج الفريق جيده ففي 1946م جاء الميلان رابعاً بعد أن حقق 19 فوز وفي موسم 1947م كانت نتائج الفريق مبهره بعد أن جاء في المركز الثاني خلف تورينو وبفارق 5 نقاط في موسم هو الاطوال في تاريخ الدوري (42 جوله).